帆船クルーズのスター・クリッパーズは、2014年にキューバクルーズを初めて実施する。クルーズは乗客定員170名のスター・フライヤー号で運航。クルーズの前後のオプションとして、シガー、ナイトライフ、建築やヘミングウェイゆかりの地として有名なハバナ市内のツアーも用意した。出発日は2014年2月から3月に設定した。

　コースは4種類を用意。2014年2月2日出発のコスタリカからパナマ運河経由でキューバを巡るコースでは、14泊でコスタリカ、パナマ、コロンビア、ケイマン島、キューバの各港に寄港。クルーズ代金は2440ポンドからとした。

　また、2014年2月16、23日、3月2、9、16日出発のキューバとケイマン諸島7泊の旅は1185ポンドから、2014年3月23日出発のキューバ6泊の旅は1015ポンドから。2014年3月29日出発のキューバからセントマーチン11泊の旅では、ジャマイカやドミニカ共和国、英領ヴァージン諸島を巡り、クルーズ代金は1865ポンドからとなっている。