ヒルトン小樽は今冬シーズン向けの「ウィンター宿泊プラン」を2タイプ設定した。「『ウィンター宿泊プラン』あったか洋風鍋ディナー付き」は、小樽の夜景が見られる「マウンテンビュールーム」を利用し、ディナーでは3種類の洋風鍋から選択できるプラン。朝食のヒルトンブレックファストを30％割り引くオプションも用意する。設定期間は12月1日から2008年2月29日までで、一部除外時期あり。

　もう一方は「年末年始プラン」で、2泊以上で利用可能。オーシャンビューデラックスルームを利用し、年越しには蕎麦のルームサービス、元旦の朝食にはホテル特製のおせちを用意する。設定期間は12月30日から2008年1月1日で、シングルは2泊3日で5万円、3泊4日で7万5000円。ツインは2泊3日が3万円、3泊4日が4万5000円（それぞれ1名分の料金）。