シェラトン・マウイはエンターテイメントとして｢クリフダイビング・セレモニー｣を実施している。これは、マウイの酋長カヘリキが兵士達の士気を高めるためにブラックロックから海に飛び込んで見せたという伝説を再現した儀式。太陽が沈む頃、松明を持ったクリフダイバーがカアナパリビーチをブラックロックへ走って行き、ほら貝の音を合図に松明とレイを海に捧げ、自らも打ち寄せる波に身を投じる内容で、そのスリルと厳かな雰囲気が宿泊客に人気があるという。
　また、マウイ島にあるスターウッド傘下のホテル｢ザ・ウェスティン・マウイ｣と｢カパルアベイ・ホテル＆オーシャン・ヴィラ｣で利用した場合、精算を部屋付けにできるシステム｢ステイ・アット・ワン・プレイ・アット・オール・プログラム｣も設定。各ホテルのレストランやアクティビティも気軽に利用できるようにし、宿泊者の利便及び滞在中の楽しみの幅を広げている。