ダウンタウンのエンターテイメント・ディストリクトを中心に、大小無数の劇場が点在するトロントは、ニューヨーク、ロンドンに次ぐシアター・シティ。とくに冬はミュージカルやバレエ、演劇、ビッグネームのコンサートなど、さまざまなステージ・パフォーマンスが盛んで、毎日どこかで何かが行われています。中でも注目したいのがミュージカル。数多くの人気作品が上演されているのはもちろんですが、トロントは新作の感触を確かめるオフ・ブロードウェイ的な役割も果たしているため、注目作を世界に先駆けて見られるチャンスがしばしばあります。

　またこの時期はプロスポーツの観戦もエキサイティング。NHL（ナショナル・ホッケー・リーグ）の「トロント・メープル・リーフス」、NBA（ナショナル・バスケットボール・アソシエーション）のラプターズなど地元チームの試合が開催されています。ゲーム内容はもちろん、観客のもりあがりを見るだけでも行く価値は十分。地元の人たちと一緒に盛り上がればより印象的な旅になることでしょう。

　一年を通じてフェスティバルやイベントが行われているトロントですが、ひときわ盛り上がるのが冬。まず11月15日にダウンタウンで「サンタクロース・パレード」が行われると、街はクリスマスモードに突入。夜にはカラフルなイルミネーションが輝き、あちこちでクラフトショーなどのクリスマスイベントが開催されます。

　さらに2010年の1月29日から2月11日にかけては恒例の冬祭り「ウィンター・シティ・フェスティバル」も開催。市庁舎前のネイザン・フィリップ・スクエアや最も賑やかなダンダス・スクエアなどを中心に、ダウンタウン全体がより盛大なイルミネーションで飾られ、毎日様々なショーやイベントが開催されます。また市内の人気レストランがそれぞれ独自に用意したサンプルコースメニューをお得な料金で提供する「ウィンターリシャス」も同時開催。クリスマス気分に包まれた街で、旅には欠かせないグルメ体験も満喫できます。